成功時のキャプチャをhttpで取得。Axisのtcpmonを使った。

POST /api/v1/media HTTP/1.1
Host: 適当なアパッチホスト名:ポート番号
User-Agent: python-requests/2.13.0
Accept: */*
Connection: keep-alive
Accept-Encoding: gzip, deflate
Authorization: Bearer アクセスキー
Content-Length: 47436
Content-Type: multipart/form-data; boundary=d81c11d8d8434ba0aae091f4078c5ae0

--d81c11d8d8434ba0aae091f4078c5ae0
Content-Disposition: form-data; name="file"; filename="mastodonpyupload_1492518567.9830065_3K59EZOH48.png"
Content-Type: image/png
以下略

そしてJava版はhttps決め打ちなので無理だった。
あとマルチパートフォームのHTTPについては　http://d.hatena.ne.jp/satox/20110726/1311665904 に詳しい記載が。
HTTPClient4でのマルチパートについては　http://www.baeldung.com/httpclient-multipart-upload　にサンプルが。

HttpPost post = new HttpPost("http://echo.200please.com"); // ちなみにここは詐欺サイトなので注意
InputStream inputStream = new FileInputStream(zipFileName);
File file = new File(imageFileName);
String message = "This is a multipart post";
MultipartEntityBuilder builder = MultipartEntityBuilder.create();         
builder.setMode(HttpMultipartMode.BROWSER_COMPATIBLE);
builder.addBinaryBody
  ("upfile", file, ContentType.DEFAULT_BINARY, imageFileName);
builder.addBinaryBody
  ("upstream", inputStream, ContentType.create("application/zip"), zipFileName);
builder.addTextBody("text", message, ContentType.TEXT_PLAIN);
// 
HttpEntity entity = builder.build();
post.setEntity(entity);
HttpResponse response = client.execute(post);

という訳で、やっとJavaでアップロード成功。何だったんだ。
https://img.pawoo.net/media_attachments/files/000/155/370/original/ab37a3d25e7419e7.jpg?1492529929